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"pack"は「群れ」という意味ですので、
直訳すると「群れの先頭を行く」となりますが、
ビジネスではよく「一歩先を行く/ほかの人より抜きんでる」という意味で使われています。
Example
Frank: Hey Cindy! Thanks for the graphs you made for the sales team, it was great!
(シンディー、営業チームのためにグラフ作ってくれてありがとう。とてもよかったよ!)
Cindy: Really? Thanks for that and I hope they will be useful in your client meetings.
(本当?ありがとう。顧客とのミーティングで使えるといいな。)
Frank: Oh, for sure. That info will definitely help me stay ahead of the pack!
(もちろんだよ。あの情報のおかげでまたリードできるよ。)
Cindy: Super! Just let me know when you need more of them.
(よかった!もっと必要だったら教えてね。)
Cindyに作成してもらったグラフのおかげで、
クライアントに有益な情報を提供でき、Frankは(他社よりも)リードできそうだといっています。
競争激しい外資系企業で使えるイディオムです。